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O palhaço Krusty se aposenta após ser ofendido por um comediante da TV a Cabo, enquanto Lisa cuida da saúde de Homer, que luta para não morrer com uma máscara própria para dormir. O pai do palhaço morre.^[17]

Homer e Bart tentam resolver alguns conflitos entre pai e filho em alto mar. Marge teve que elaborar uma equipe de futebol para Homer, apesar de não saber nada do esporte.^[21]

School in Hell: Bart e Lisa são transportados para um universo alternativo cheio de demônios após Bart ler um conjunto de símbolos aramaicos que ele encontra embaixo de uma mesa.

A Clockwork Yellow: A gangue de estilos do Moe é interrompida quando Dum(Homer) se apaixona por uma garota(Marge), que faz com que ele desista da vida de vândalo.

The Others: Os Simpsons são assombrados por uma família de fantasmas que são seus rostos anteriores, na época do The Tracey Ullman Show.

Lisa traz a deputada Maxine Lombard para pôr fim a uma operação para acabar com a oposição comandada pelo Sr. Burns, mas é surpreendida quando os dois adversários políticos encontram-se atraídos um pelo outro.

No episódio crossover com Futurama, os Simpsons atendem a tripulação da nave Planet Express quando Bender tenta matar Bart, a fim de evitar que o futuro tenha um olhar ruim.^[35]

Bart monta um esquema para derrubar seu novo professor do quarto ano, Sr. Lassen, que é um terrível tirano. Enquanto isso, os Simpsons vão ao Burning Man.

Homer tem uma crise de meia idade após o bar do Moe fechar e Moe fazer uma viagem com o rei Toot, e forma uma banda com alguns papais de Springfield. A banda recebe o nome de "Covercraft". Apesar do modesto sucesso inicial da banda, Apu torna-se uma estrela e "rouba" o show, saindo da banda. O episódio é marcado pela primeira aparição da família de Sideshow Mel^{[44][45][46][47]}

Homer vai a um hipnotizador e lhe é dada a mentalidade de um menino de dez anos de idade. O hipnotizador morre, deixando Homer preso na mente de uma criança. Ele começa a se relacionar com Bart, enquanto neste estado, se recusa a voltar para as responsabilidades da vida adulta. O episódio foi escrito por Judd Apatow em 1990 e refeito para ir ao ar nesta temporada.^[59][60][61]

Quando o inventor Elon Musk pisa em Springfield, ele e Homer se tornam amigos e revolucionam a usina nuclear da cidade. Mas quando Musk vai ao mar e o Sr. Burns quer que ele saia fora da cidade, Homer precisa descobrir uma maneira de romper as relações com ele.

Quando Lisa descobre que o hino da cidade de Springfield foi plagiado de outra cidade, ela escreve uma substituição. Enquanto isso, Homer aprende o significado de "Wide Pride".^[67]

Marge se torna uma motorista depois de se cansar de ser chofer de seus próprios filhos ao redor. Enquanto isso, Moe se torna zelador da Usina Nuclear.^[71]

Uma princesa nigeriana chamada Kemi vai de Springfield. Como seu pai tem a intenção de fechar um acordo de urânio com o Sr. Burns, e Homer é escolhido para protegê-la, Moe, que recentemente perdeu seu dinheiro para um príncipe nigeriano, acredita que Kemi deve estar relacionada com isso, mas logo começa a cair de amor por ela.^[74]

O Chefe Wiggum recebe um jet ski, que ele usa para combater o crime. No entanto, depois que ele trava-o dentro da igreja, Marge leva o resto da congregação da cidade de Springfield a uma tentativa de reconstruir a igreja da cidade.^[78]

Quando o Duffman sofre uma substituição por fazer uma cirurgia e se aposentar, a cervejaria Duff estabelece um reality show de competição para encontrar o seu substituto. Homer ganha a competição, e como o trabalho exige que ele fique sóbrio, ele descobre que a cerveja não é tão necessária como ele pensou por um bom tempo.

Bart começa a fumar para impressionar a prima de Milhouse Annika. Enquanto isso, os demais membros da família aprendem sobre os dias de Abe na Força Aérea dos Estados Unidos.

Após Bart ficar intimidado na escola de dança, Marge convence a cidade a aplicar a legislação anti-bullying. Homer então é preso e enviado para a reabilitação para praticantes de bullying administrada por Ned Flanders, apenas para, posteriormente, deixar a clínica de reabilitação como um herói.